Ženou Simonova srdce je herečka Jocelyn Towne (39). Je o čtyři starší než on a náramně jim to spolu sluší. Brali se v roce 2007 a od té doby jsou stále spolu. Mají spolu dvě děti. Dceru Adeline (4) a syna Wildera Towna (2).

Naposledy se objevili na premiéře v Londýně a oběma jim to náramně slušelo. Rozdávali úsměvy jedna radost a hlavně Jocelyn vypadala naprosto úchvatně. Dlouhé blond vlasy měla spletené do ležérního copu a její pleť jenom zářila.

Simon si opravdu uměl vybrat dobře!