Život umělce nebyl rozhodně procházkou růžovým sadem. V dětství prožil hodně drsná traumata. Rodiče se rozvedli, když bylo Chesterovi 11 let. Pak prožil i sexuální zneužívání člověkem, který byl rodinným přítelem. Několik jeho přátel spáchalo sebevraždu.

Soubor tragických událostí se podepsal na jeho psychice a zpěvák tak únik začal hledat v drogách. Kvůli nim měl i problémy s policií, když byl v minulosti vyslýchán za držení marihuany.

Když se 31. října 1996 oženil se svou dlouholetou partnerkou Samanthou, vypadalo to, že našel konečně štěstí, po němž tolik toužil. V dubnu 2002 se jim narodil syn Draven Sebastian a vše vypadalo dokonale. V manželství se ale objevily problémy a začátkem roku 2005 bylo rozvedeno. Následně se ve stejném roce oženil s modelkou Talindou Bentley a v.březnu 2006 se dočkal syna Tylera Lee.

Celkem po sobě zpěvák skupiny Linkin Park zanechal šest dětí – Jamieho (21), Izaiáše (19), Draveneme (15), Tylera Lee(11) a dvě sedmileté dcery.

Světová média upozorňují na to, že Chester se dlouhodobě trápil s depresivními stavy, která mohou být příčinou, proč si sáhl na život.